Конфедерации труда России (КТР) была создана на учредительном съезде в Москве 12 апреля 1995 года. В создании КТР приняли участие практически все крупнейшие независимые профсоюзы, возникшие в конце 1980-х — начале 1990-х годов, в том числе на волне массовых забастовок тех лет, и активно взаимодействовавшие друг с другом в первой половине 1990-х годов.

Однако вскоре после учреждения КТР в связи с возникшими разногласиями по вопросам развития и организационного устройства конфедерации, из нее вышли ряд профсоюзов, — преимущественно, производственного сектора, — создавшие Всероссийскую конфедерацию труда (ВКТ). Позже раскол был преодолен, и в 2011 году была создана объединенная Конфедерация труда России.

Таким образом, в период создания основу КТР составили профсоюзы транспортного сектора, среди которых — Федеральный профсоюз авиадиспетчеров (ФПАД) России, Российский профсоюз моряков, Российский профсоюз докеров, Российский профсоюз локомотивных бригад железнодорожников, Российский профсоюз работников морского транспорта и другие. В дальнейшем, в течение второй половины 1990-х — 2000-х годов, в состав КТР вошли новые отраслевые и региональные организации.

КТР традиционно поддерживала близкие партнерские отношения со Всероссийской конфедерацией труда (ВКТ). Во второй половине 1990-х — 2000-е годы ВКТ и входящие в нее профсоюзы, в том числе при поддержке КТР, выступали инициаторами кампаний против невыплаты заработной платы, за изменение пенсионного законодательства в интересах работников, против монетизации льгот, против реформы образования, за обеспечение права на свободу объединения и проведение забастовок, за законодательное ограничение дискриминации в сфере труда.

В конце 1990-х года лидеры КТР и ВКТ не раз заявляли о возможности объединения двух конфедераций. В феврале 2000 года был создан Координационный совет, целью которого объявлялось создание правовой, идеологической и организационной базы для объединения двух организаций в единый общероссийский профцентр. Необходимость такого объединения была закреплена в решениях коллегиальных органов обеих конфедераций.

В ноябре 2000 года ВКТ и КТР были приняты в состав Международной конфедерации свободных профсоюзов (МКСП). В 2006 году произошло слияние МКСП и Всемирной конфедерацией труда, в результате которого была учреждена Международная конфедерация профсоюзов (МКП). ВКТ и КТР стали членскими организациями — учредителями МКП и приняли активное участие в учредительном конгрессе МКП в Вене в ноябре 2006 года.

В течение 2000-х годов КТР и ВКТ осуществляли координацию деятельности на национальном и региональном уровне. Также осуществлялась координация в рамках Российской трехсторонней комиссии, в которой были представлены обе конференции. Активно велось сотрудничество на международном уровне, в частности, в рамках взаимодействия с Международной конфедерацией свободных профсоюзов (МКСП), а позже Международной конфедерацией профсоюзов (МКП), и Международной организацией труда (МОТ).

Процесс непосредственного объединения ВКТ и КТР был запущен в конце 2008 — начале 2009 года. Шестой съезд ВКТ, состоявшийся в ноябре 2008 года, и седьмой съезд КТР, проходивший в апреле 2009 года, приняли решения об объединении двух конфедераций. На совместном заседании Советов КТР и ВКТ в конце мая 2009 года был создан оргкомитет объединительного съезда.

По мнению участников, новая объединенная структура на базе ВКТ и КТР станет платформой для дальнейшей широкой коалиции всех действующих свободных профсоюзов, исповедующих ценности солидарности и демократии. «Из-за кризиса усиливается давление на свободные профсоюзы. И противостоять такому давлению можно только сообща», — отметил президент КТР Игорь Ковальчук.

В июле 2009 года президент КТР Игорь Ковальчук и президент ВКТ Борис Кравченко подписали договор об объединении. «Подписание договора об объединении является одним из завершающих этапов процесса объединения двух конфедераций», — заявил Борис Кравченко. Он также отметил, что окончательное объединение двух профсоюзных объединений приведет к появлению в России мощной структуры, объединяющей организации, не входящие в ФНПР.

В конце марта 2010 года состоялось заседание Совета КТР, на котором с целью скорейшего объединения было принято решение предложить ВКТ объединиться путем присоединения или, если это окажется невозможным, членским организациям ВКТ войти в КТР. Предложение было принято руководящими органами ВКТ, и вскоре Борис Кравченко был избран генеральным секретарем КТР.

В июле 2010 года президент КТР Игорь Ковальчук и председатель Федерации профсоюзов России (ФПР) Сергей Ковалев подписали соглашение о сотрудничестве. Конечной целью соглашения было объявлено объединение КТР и ФПР в единое общероссийское объединение профсоюзов. Осенью 2010 года в состав Конфедерации вошли ФПР и Межрегиональное объединение рабочих профсоюзов «Защита труда», а также ряд отраслевых и региональных профсоюзов.

27 мая 2011 года в Москве состоялся внеочередной объединительный съезд КТР, который подытожил объединение в рамках конфедерации свободных профсоюзов и профсоюзных объединений России. Как сказал, открывая съезд, один из лидеров КТР Игорь Ковальчук, «за прошедшее с предыдущего съезда время КТР превратилась в центр объединительных стремлений подавляющего большинства настоящих профсоюзов России».

После объединительного съезда, Конфедерация начала активно реализовывать стратегию органайзинга, которая осуществляется непосредственно профсоюзным активом и специалистами профцентра в различных секторах экономики и на предприятиях. В этот период к Конфедерации присоединились новые организации, в том числе профсоюзы бюджетного сектора. Были подписаны соглашения о сотрудничестве с представительными профсоюзами гражданской авиации.